すいません。
②について動作差異の原因がわかりました。

対象のカラムはNOT NULL制約をかけているのですが、
INSERT時にはパフォーマンス優先して%NOCHECKのオプションを付けていました。

NOT NULLのカラムにNULLが入っている時に記載したような振る舞いとなるようです。

こちらについては、私のプログラム側の問題と思いますので、対応するようにいたします。

Mihoko Iijimaさん

ご確認いただきありがとうございます！
残念ながら、対象のカラムは普通の文字列型となります…。

もう少しこちらでも発生条件を絞り込みたいと思います。

Toshihiko Minamoto さん

ご確認いただきありがとうございます！
こちらでも、今問題となってるテーブルから問題のカラムを抽出して
新たなテーブルを作成し、そこに対してIS NULLで検索をかけますとヒットすることが確認できました。

テーブルのデータ件数なのか、Insertのやり方なのか、何か条件がありそうですので、
もう少し絞り込めましたら、改めてサポートに問い合わせてみようと思います。