Ohataさん、こんにちは
検討されているタスクスケジューラを使う方法が一番いのではないかと思いました。
他には、監視用のビジネスサービスを追加して、そのビジネスサービスのスケジュールを指定して毎日21時に起動してチェックさせる、、という手もあるかもしれませんね。

問題はこの監視用ビジネスサービスがちゃんと起動したかの監視も必要か、ということでしょうか